發生于1969年9月16日下午的一場蔣介石座車車禍事件，無疑是國民黨政權播遷臺灣以來，蔣介石安全警衛工作最荒唐的一次失誤。這次車禍事件，給蔣介石的身體健康帶來極其嚴重的后遺癥，蔣介石就是從1969年秋天這場意外事件后，身體逐漸走下坡。

1969年9月16日上午，蔣介石還神采奕奕地主持了軍事會談，臺軍高級將領都出席了那天在陽明山舉行的會談。照例，會談在“讀訓”(宣讀蔣介石寫的訓詞)聲中結束。下午，會談進行分組討論議題，蔣介石一向不參加分組討論，而由與會將領分別舉行。

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蔣介石

所以，大約中午12點半左右，蔣介石即離席，回陽明山官邸(即現在已開放的草山行館)吃中飯、休息(按：蔣介石每年過完端午節，入夏之后，即從士林官邸搬至陽明山官邸避暑)。

依蔣介石生活作息安排，中午喝過午茶、吃過點心，約摸下午4點鐘前后，如果天氣允許，會和宋美齡坐車到臺北近郊兜風，這是他行之多年的“散心”形式。這天下午5點，其座車剛要結束兜風行程，從山下回到陽明山官邸。

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蔣介石逝世

當車隊上坡沿著陽明山仰德大道前進，到嶺頭、永福附近地方，剛好有一輛下山開往市區的公路局客運班車，停在永福附近一處站牌，等候乘客上車。這時陽明山軍事會談分組會議剛散會，軍用汽車一輛接一輛魚貫下山，風馳電掣，每部軍車車速都幾乎超過60公里。

車上的司機老爺和將軍們，經過一天會議，早就歸心似箭，恨不得早點離開陽明山。當車隊的“先導車”——即第一輛的開道車，駛過一道大彎，走到那部停靠在路邊的公路局客運班車前面兩三百米左右，忽然發現有一部軍用吉普車，猛然從公路局客運班車左后方超車竄出，迎面朝“先導車”疾駛而來。