何猷君自小就是高材生，讀知名小學時永遠都是頭三名，拿過兩屆全港數學比賽冠軍。當時何鴻燊夫婦任頒獎嘉賓，親自將獎狀頒給自己的兒子。何鴻燊難掩心頭喜悅，在臺上致詞時說，他和獲獎的百多位小朋友的家長一樣，為子女的成績感到驕傲。賭王向記者表示，兒子很喜歡足球，他會送一個足球給他，有多位國際球星的簽名。到英國讀初中時，何猷君又在全英數學比賽中勝出。2013年5月，他拿到美國麻省理工及牛津大學的入學券，后來選擇就讀美國麻省理工經濟學。
何猷君家族身家過百億，4歲就開始住在香港淺水灣過萬英尺的古堡豪宅里。他曾回憶童年，透露自小同哥哥猷亨好喜歡在花園里踢球，經常把球踢下山坡，要麻煩家傭同司機去撿，又在客廳同哥哥打網球，打爛水晶燈及玻璃窗，刮花過不少古董；猷君還記得以前爸爸賭王教他們人生第一次踩單車，當時小妹超欣都未出世，賭王買了三部四輪單車給他們騎，騎了一個多小時，賭王就拆了兩個輔助輪。當他們跌倒，爸媽就會邊看邊笑，認為爸爸是想教他們“跌倒就要站起來”。
何猷君指，自己小時候不知道爸爸是名人富豪，直至小學二年級，有記者去學校拍他，事后聽同學講，才知道爸爸很出名，但就令他對交朋友特別小心。猷君說雖然賭王和四太整天都好忙，不過四太對一班子女管教好嚴，一有時間就會親自接放學，家長日必定抽時間出席，很關心子女的學業成績，有哪科考得不夠好，就會找人幫他們補習。他又指四太從來不會體罰仔女，只會罰他們不準打游戲、不準看電視。不過“你有張良計，我有過墻梯”，原來猷亨同猷君會藏一個游戲機在床底，不讓四太知道！他還說只要姐弟幾人在香港就會一起打麻將，透露大多數是大姐超盈輸，而他同超欣贏得最多。
